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　　1925年東北軍打敗孫傳芳後﹐首次進入上海。當張學良第一次和宋美齡見面時﹐宋美齡當時未婚﹐在上海也是知名閨秀﹐是才貌雙馨的美女。兩個人當時都只有二十多歲。少帥與她一見面﹐立刻為宋美齡出眾的氣質傾倒﹐稱她為「美若天仙」。宋美齡也為張學良的風度傾倒﹐稱他為「萊茵河畔的騎士」。此後兩人頻頻約會﹐宋美齡帶著張學良出入於上海的社交界﹐而從少年起就在青年基督教會接受過洋派熏陶的張學良也禮儀得體﹐風度翩翩﹐跳舞､游泳､高爾夫球﹐無不老到精通。兩人一時成為十里洋場最耀眼的明星。
　　少帥晚年回憶這段往事﹐不忌諱趙一荻女士在場﹐情不自禁脫口說﹕「若不是當時已有太太﹐我會猛追宋美齡(這些蔣介石都不知道)。」那時蔣介石也幾乎同時在追求宋美齡﹐不過蔣介石當時只是個上校﹐當然也是一顆冉冉上升的政治明星。
　　西安事變發生後﹐原本與蔣介石結拜為兄弟的張學良﹐轉眼成了蔣介石眼中絕對不能饒恕的罪人。張學良始終認為﹐西安事變後﹐蔣介石之所以不殺他﹐是因為有宋美齡的「保護」。
　　張學良曾說﹕「西安事變後我沒死﹐關鍵是蔣夫人幫我。我認為蔣夫人是我的知己﹐蔣夫人對我這個人很瞭解﹐她說西安事變﹐他(張學良)不要金錢﹐也不要地盤﹐他要什麼﹐他要的是犧牲。蔣先生原本是要槍斃我的﹐這個情形﹐我原先也不知道﹐但我後來看到一份文件﹐是美國的駐華公使Johnson寫的﹐他寫道﹕宋(指宋美齡)對蔣先生說﹐『如果你對那個小傢伙(即張學良)有不利的地方﹐我立刻離開台灣﹐還要把你的事情全都公佈出去』。」
　　張獲得自由後曾有一句感慨﹕「宋美齡活一天﹐我也能活一天。」這句話﹐對形容宋美齡與張學良之間的關係﹐再合適不過了。