乍一看，林沖是《水滸》中一個非常奇特的人物。
林沖身上，似乎有《三國》中三個人物的影子：相貌如張飛，身手如趙雲，一開始忍辱求全的性格象劉備。
說到林沖有像張飛的地方，有人也許會感到突兀，覺得《水滸》中那個謹細而能忍辱的禁軍教頭，和《三國》中性如烈火、暴躁鹵莽的猛張飛實在挨不上，要說李逵像張飛還差不多。但列位看官當還記得林沖的綽號是什麼，是“豹子頭”，第七回中他一出場，就說他的相貌是“豹頭環眼，燕頷虎須，八尺長短身材”，和《三國》中所寫的張飛相貌“身長八尺，豹頭環眼，燕頷虎須”完全相同，就連兵器，也和張飛一樣，是丈八蛇矛，此外第四十八回林沖出馬擒捉扈三娘時，書中也有詩說“滿山都喚小張飛，豹子頭林沖便是”，這些都說明，《水滸傳》的寫定者一開始可能是想把林沖寫成“水滸版”的張飛，甚至還可以推斷，在我們今天已見不到的《水滸》成書前早期民間流傳的水滸故事裏，說不定林沖真就是個張飛型的人物（《大宋宣和遺事》裏有林沖的名字，綽號就已經是“豹子頭”，但沒有他的獨立故事），但到《水滸》成書時，已經有了個猛張飛型的黑李逵要寫（在晚期水滸題材的元雜劇如《李逵負荊》裏，李逵形象已與《水滸傳》中的十分接近），於是，就重新寫了一個八十萬禁軍教頭的人生故事，並在故事裏寄託了一些有別于魯智深、武松、李逵這些草莽人物故事的深沉情懷。
列位看官當還記得，林沖這個八十萬禁軍教頭是如何一步步被逼上亡命山林之旅的，可以說，林沖是《水滸》中唯一一個嚴格意義上被逼上梁山的人物。《水滸傳》一開頭便先後講述了兩個頗為相似的人物－－王進和林沖－－的頗為相似的命運：他們都是禁軍教頭，都武藝高強、無辜善良，都是很理想的國家良將，卻先後被高俅這象他自己一腳踢起的氣毬般輕飄飄直升到高位的無賴小人橫加迫害，一個被害得遠走異鄉，一個被害得家破人亡，最後只得上演一出風雪山神廟血腥復仇，然後躥入草澤。水滸故事的講述者就是通過拿他們與奸邪無賴高俅反復對比，傳達出對黃鐘毀棄、瓦釜雷鳴、大賢處下、不肖居上的黑暗的政治格局的深深的無奈與憤懣。
這其實是一種非常古老的無奈與憤懣。早從屈原的《離騷》開始，千百年來，在詩歌、戲曲、小說裏，它不知被反復傳寫了多少次。因為千百年來屈原放逐的命運一直就在一次次上演著，嶽飛風波亭的命運一直就在一次次上演著，《水滸》中王進被逼逐的故事、林沖被迫害的故事和宋江最後被毒殺的故事，千百年來也一直就在一次次上演著。
這種“浮雲蔽白日”（“古詩十九首”中的一句，常被古人用來喻奸邪主政）的格局其實是專制時代永恆的問題。《水滸》通過講述林沖故事抒發的正是對這浮雲蔽白日的深廣的憂憤，有了這種憂憤，並把它作為後來眾好漢暴烈的反抗的背景和前奏，就使《水滸》這部“強人頌”提升了一層品格。因此，可以說水滸世界裏風雪山神廟、林沖夜奔等故事的意味，和魯智深、武松等草莽豪傑的傳奇故事是迥乎不同的，它在大碗喝酒、大塊吃肉以及快意恩仇之外別抒懷抱，在水滸世界裏獨奏了一曲怨鬱而又慷慨的悲壯之音。
另外，從更普適的意義來說，水滸世界裏的林沖故事，還傳達出中國人－－尤其是有才幹而善良的中國人那種深重的壓抑人生的滋味。
林沖的被壓抑，不僅僅是來自高俅這個身居高位的小人，而是來自各色人等：先是受高俅的陷害，幾乎被問成死罪；死裏逃生，發配上路，又被董超、薛霸兩個人渣百計折磨，然後捆在野豬林，差點給一棍當頭打死；到了柴進莊上，雖有柴進熱誠相待，但仍不免一度得對趾高氣揚的平庸之輩洪教頭陪著笑臉；到了滄州牢城營，因拿銀子稍慢，就被差撥罵得一佛出世、二佛升天。這一切，林沖都逆來順受，忍了，可陸虞候又來滄州追殺，終於，林沖忍無可忍，一幕風雪山神廟中，靈魂深處的“匪魂”，如睡獅猛醒，在漫天的風雪中，在火燒草料場的熊熊大火映過來的火光中，猛下殺手，血濺山神廟前的風雪大地，遺下一幅血紅雪白的慘烈森冷的圖景，而後，踏上了夜奔梁山的不歸路。 風雪之夜，經過柴進的莊園，進入看米囤的草屋烤火，接下來：
林沖烘著身上濕衣服，略有些幹，只見火炭邊煨著一個甕兒，裏面透著酒香。林沖便道：“小人身邊有些碎銀子，望煩回些酒吃。”老莊客道：“我們每夜輪流看米囤，如今四更天氣正冷，我們這幾個吃尚且不夠，哪得回與你，休要指望！”林沖又道：“胡亂只回三兩碗與小人擋寒。”老莊客道：“你那人休纏休纏。”林沖聞得酒香，越要吃，說道：“沒奈何，回些罷。”眾莊客道：“好意著你烘衣裳向火，便來要酒吃！去便去，不去時，將來吊在這裏。”
為了在風雪之夜飲兩碗酒擋寒，再三軟語商量，這還有些林沖一向的行事性格的遺留（若是李逵、武松哪有這等耐性一味相求？十九會是徑來搶奪），但在遭到喝斥拒絕後，再接下來卻是：
林沖怒道：“這廝們好無道理！”把手中槍看著塊焰焰著的火柴頭，望老莊家臉上只一挑將起來，又把槍去火爐裏只一攪，那老莊家的髭須焰焰的燒著，眾莊客都跳將起來。林沖把槍桿亂打，老莊家先走了；莊家們都動彈不得，被林沖趕打一頓，都走了。
林沖道：“都去了，老爺快活吃酒。”土炕上卻有兩個椰瓢，取一個下來，傾那一甕酒來，吃了一會，剩了一半，提了槍，出門便走。一步高，一步低，踉踉蹌蹌，捉腳不住。走不過一裏路，被朔風一掉，隨著那山澗邊倒了，那裏掙得起來。大凡醉人一倒，便起不得。當時林沖醉倒在雪地上。
這是水滸世界裏林沖唯一的一次快活飲酒，甚至是他唯一的一次從嘴裏道出“快活”二字。梁山好漢中說“快活”說得最多的是李逵，李逵也的確是梁山好漢中最快活的一位，而這時林沖的奪酒及自稱“老爺快活飲酒”，那腔調，那行事，正宛如李逵。也許壓抑了太久太久的林衝殺過人之後，終於可以一伸鬱懷了，那蜷縮了太久的疲憊而沉重的靈魂也終於可以一得舒展了，需要放懷一醉，而這個一向謹細的林沖也果然醉倒了，在唯一一次“快活飲酒”後，醉倒在山澗邊的雪地上。
但是他的壓抑人生還沒有結束，為了躲避官府的輯捕，他不得不再次收束起心底已經醒來的恣肆的匪魂，扮成柴進的莊丁，蒙混過關，雪夜投上了梁山；不曾想上了梁山又受盡沒本事的王倫的苦苦逼逐和排擠，直到火拼王倫，經過再一次的血祭，他的自由意志才終於得以徹底舒張。此後林沖為梁山作戰，屢屢奮勇爭先，一個如此安分善良的良民終於蛻變成了大澤龍蛇，變成一個強悍的叛盜，這其中傳達出的感慨太深沉了，意味深長，讓人感歎不盡。
