蔣介石曾三次試圖收回香港
太平洋戰爭爆發後的1941年12月23日，中、美、英三國在重慶召開聯合軍事會議，討論對日作戰。24日蔣介石表示他希望團結三國的力量，制定出包括香港、馬來亞、緬甸在內的全亞洲範圍的對日作戰計劃，並向英國提出，可派遣遠征軍進入緬甸與英軍協同作戰。但英國代表魏菲爾頑固地認為：「如由貴國軍隊解放緬甸，實在是英國人的恥辱。」他還表示，英國需要的只是『借用』一些途經緬甸進入中國的美國援華物資「就可以了」。在會議結束的第二天，英國駐香港總督楊慕琦打著白旗到九龍半島酒店日軍指揮部向日軍投降，英國對香港的百年統治由日本取而代之。1942年，中國由於在反法西斯戰爭中作出了巨大貢獻，國際地位得到提高，正式成為反法西斯陣營的「四強」之一。英國為了讓蔣介石堅持抗日，開始尋求改善同中國的關係。10月10日英國政府發表聲明，準備與中國政府談判「立時放棄在華治外法權及解決有關問題之草約」。蔣介石聞訊後立即指定外交部長宋子文等人為談判代表。他還致電丘吉爾說：「此種闡示我中英友誼基於平等互信之明證，必可於遠東以及世界，開創一嶄新而有意義之時代。」
中英談判於10月28日在重慶正式開始，英方代表駐華大使薛穆向中方提交了英國擬就的新約草案，內容包括：取消在華治外法權，終止1901年簽訂的辛丑條約，交還天津、廣州英租界和放棄英國在上海和廈門公共租界享有的特權等，不過草案中對香港問題隻字不提。
對此中國政府於11月13日就英方草案提出一份《修訂草案》，除上述內容外，又加上了廢止1898年6月9日在北京簽訂的中英《展拓香港界址專條》的內容：「英方在九龍租借地… …之行政與管理權，連同其官有資產與官有債務，應移交中華民國政府。」對此，英國戰時內閣會議在丘吉爾主持下做出決定，此次交涉不考慮租借地問題。得到消息後，蔣介石表示，中英新約如果不包括收回新界(九龍租借地)，他就不同意簽字。
就在談判陷於僵局時，駐英大使顧維鈞對蔣介石說：「還是先收下這第一份禮為宜，可以在收禮的同時暗示我們在等待著第二份禮的到來。」戰時盟國間的團結一致極為重要。國民黨要員杭立武則建議中國政府向英國提出一項聲明，承認新界問題與治外法權談判無關，但中國希望今後在適當時機再提出此項問題。
12月21日英國戰時內閣會議宣稱，「為了不致拖延條約的簽字」，準備於取得戰爭勝利後重新考慮新界的租期問題。宋子文對此十分不滿，他和顧維鈞曾先後兩次要求英方發表一項表示今後歸還新界意向的聲明，而中方在戰爭結束以前不催促英國歸還新界，並宣佈：英方如果連這樣的意向也不表示，中國將不在條約上簽字。到了12月28日，英國戰時內閣將前次答覆中的戰後「重新考慮新界的租期問題」這句話中的「租期」二字刪去，並表示：英國作此「讓步」以後，決不再讓，否則就「拒絕簽訂新約」。
國民政府終於被迫讓步。1943年1月11日，《關於取消英國在華治外法權及其有關特權條約》在重慶簽字，其中沒有涉及新界的任何內容。同一天中國外交部長宋子文照會英國駐華大使薛穆，聲明中國政府對新界租借地「保留日後提出討論之權」。
在1943年11月召開的開羅會議上，蔣介石也同丘吉爾就戰後香港的歸屬問題進行了探討。在會上，羅斯福問蔣介石：「你對香港如何打算？」蔣介石尚未回答，丘吉爾便喊道：「請大家注意，香港是英國土地。」蔣介石隨即反駁說：「英國以暴力入侵中國，與清廷所訂的不平等條約，國民政府概不予承認，戰後隨時可以收回香港。」儘管蔣介石明確表示了香港主權屬於中國的立場，但香港的歸屬問題卻未能在開羅會議上解決。由於英國死死抱住殖民主義不放，而羅斯福總統也沒有公開支持中國，使得這場中英之爭不了了之。在12月1日發表的《開羅宣言》中只寫明「使日本所竊取於中國之領土，例如滿洲、台灣、澎湖群島等，歸還中國」，對香港避而不談。
蔣介石曾在1942年12月31日的日記中寫道：「一俟戰後，用軍事力量由日軍手中取回，則彼(英國)雖狡猾，亦必無可如何。」日本投降後，蔣介石決定採取兩步走的辦法，先由中國軍隊接受香港日軍投降，然後同英國展開談判。但英國政府卻在日本宣佈投降的前一天(8月14日)，決定派遣艦隊開赴香港接受日軍投降。8月16日英國駐華使館交給中國一份備忘錄，宣佈英軍要重占香港並恢復英國的統治。
國民政府則立即照會英國政府，根據盟軍最高統帥麥克·阿瑟的第1號受降令，香港日軍應向中國戰區最高統帥蔣介石投降。8月18日蔣介石任命張發奎為接收香港的受降官，指定由他執行香港的受降事宜。英國政府卻宣稱：「香港是大英帝國的一個組成部分，英國在這一地區擁有主權。」由於美國的壓力，蔣介石決定不再派中國軍隊進入香港。不過，在蔣介石的一再堅持下，英國接受由蔣介石以中國戰區最高統帥的名義授予英國軍官受降的建議。9月16日英國海軍少將哈考特既代表英國政府，又代表中國戰區最高統帥蔣介石，在香港總督府接受了日軍投降。
1946年6月13日蔣介石在為即將離任的英大使薛穆舉行的告別午宴上，表達了希望早日解決香港問題的願望。6月27日顧維鈞約見英國外交次長，宣佈中國希望與英國就香港問題展開談判。但到了1946年6月底，蔣介石悍然發動了反共、反人民的全面內戰，香港問題被拋在一邊。
1984年12月19日中英聯合聲明正式簽字儀式在北京人民大會堂隆重舉行，中英兩國政府在聯合聲明上鄭重簽下自己的名字，並向全世界宣告：中華人民共和國政府將於1997年7月1日開始對香港恢復行使主權。
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